蘋果創辦人賈伯斯過世才一周，年少輕狂的初戀故事就已曝光。曾為賈伯斯生下一女的前女友克莉絲安．布瑞南（Chris-Ann Brennan），在《滾石》雜誌撰文透露，當年的賈伯斯是個浪漫情癡兼詩人，還打扮成《愛麗絲夢遊仙境》的人物賺錢。
一九七二年，十七歲的高三生賈伯斯與小他一屆的學妹克莉絲安，邂逅於加州庫珀蒂諾的「家園中學」。墜入愛河的第一個暑假兩人便決定同居。克莉絲安看上一間小屋，但二房東不肯把房間租給他們，後來賈伯斯說服了對方：「這傢伙能把事情搞定，從他主導事情的方式，我就知道他有辦法。」
在當年克莉絲安心目中，賈伯斯是個幾近「百分之百羅曼蒂克」的男朋友：「他會跟我說，人類是詩人與夢想家的綜合體，他稱之為『麥田組』。他說，我們望向窗外之時，其實是與其他人一起觀看全世界。」
賈伯斯是搖滾詩人鮑伯狄倫的死忠歌迷，他有時半夜不睡覺，以電動打字機寫詩，重新配上狄倫的曲調。她在四十年後寫道：「賈伯斯是個獨行俠，不太說話，我想，他是藉由狄倫的歌曲來瞭解了這個世界。」
克莉絲安也詳述她、賈伯斯、賈伯斯的室友艾爾、後來共同創辦蘋果的沃茲尼克等四人，到購物商場打工扮演《愛麗絲夢遊仙境》角色的趣事。克莉絲安扮成愛麗絲，賈伯斯三個男生輪流假扮白兔先生和瘋帽匠。道具服下的三人汗流浹背：「他們每十分鐘就要衝向洗手間，把頭套摘下來狂灌水，讓人看了心疼又好笑。」
但克莉絲安的初戀並非全然甜蜜，她稱賈伯斯「大多數時候是個專橫的混蛋。」一九七八年，賈伯斯與克莉絲安生下女兒麗莎（Lisa），兩人六年來分分合合的關係也走向盡頭，賈伯斯足足兩年不願認親生女兒。
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